Ciprofloxacina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
PubChem
2764
DrugBank
DB00537
ChemSpider
2662
Código ATC
J01M
|
J01MA02
|
S01
|
S01AE03
|
S02
|
S02AA15
|
S03
|
S03AA07
DCB
02137
UNII
5E8K9I0O4U
KEGG
D00186
ChEBI
CHEBI:100241
ChEMBL
CHEMBL8
Fórmula química
C17H18FN3O3
Massa molar
331.346
SMILES
c1c2c (cc (c1F) N3CCNCC3) n (cc (c2=O) C (=O) O) C4CC4
InChI
1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14 (8-15 (13) 20-5-3-19-4-6-20) 21 (10-1-2-10) 9-12 (16 (11) 22) 17 (23) 24/h7-10, 19H, 1-6H2, (H, 23, 24)
Key
MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
255-257°C
Ponto de ebulição
581.774°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.35E +00 g/l
Biodisponibilidade
Após a administração oral ciprofloxacina é rápida e extensamente absorvida, principalmente ao nível do intestino delgado, atingindo as concentrações séricas máximas ao fim de 1-2 horas mais tarde. A biodisponibilidade absoluta é de aproximadamente 70-80%.
Metabolismo
Foram referidas baixas concentrações de quatro metabólitos da Ciprofloxacina, os quais foram identificados como desetilenociprofloxacina (M 1), sulfociprofloxacina (M 2), oxociprofloxacina (M 3) e formilciprofloxacina (M 4). Os metabólitos evidenciam uma actividade antimicrobiana in vitro, mas em menor grau que o composto original. A ciprofloxacina é conhecida como sendo um inibidor moderado das isoenzimas CYP 450 1A2.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação sérica em indivíduos com função renal normal da Ciprofloxacina é aproximadamente 4-7 horas.
Ligação plasmática
A ligação da ciprofloxacina às proteínas é baixa (20-30%).
Excreção
A Ciprofloxacina é excretada na sua maior parte inalterada tanto por via renal como, em menor extensão, através das fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Ciproxina, Estecina, Nivoflox
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, Oftálmica, IV
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Setembro de 2023
