Ciclosporina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-Ethyl-33-[(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methyl-4-hexen-1-yl]-6,9,18,24-tetraisobutyl-3,21-diisopropyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
PubChem
2909
DrugBank
BTD00003
ChemSpider
4447449
Código ATC
L04
|
L04AD01
|
S01
|
S01XA18
DCB
02036
UNII
83HN0GTJ6D
KEGG
D00184
ChEBI
CHEBI:4031
ChEMBL
CHEMBL160
Fórmula química
C62H111N11O12
Massa molar
1202.61 g/mol
SMILES
CC [C@H] 1C (=O) N (CC (=O) N ( [C@H] (C (=O) N [C@H] (C (=O) N ( [C@H] (C (=O) N [C@H] (C (=O) N [C@@H] (C (=O) N ( [C@H] (C (=O) N ( [C@H] (C (=O) N ( [C@H] (C (=O) N ( [C@H] (C (=O) N1) [C@@H] ( [C@H] (C) C/C=C/C) O) C) C (C) C) C) CC (C) C) C) CC (C) C) C) C) C) CC (C) C) C) C (C) C) CC (C) C) C) C
InChI
1S/C62H111N11O12/c1-25-27-28-40 (15) 52 (75) 51-56 (79) 65-43 (26-2) 58 (81) 67 (18) 33-48 (74) 68 (19) 44 (29-34 (3) 4) 55 (78) 66-49 (38 (11) 12) 61 (84) 69 (20) 45 (30-35 (5) 6) 54 (77) 63-41 (16) 53 (76) 64-42 (17) 57 (80) 70 (21) 46 (31-36 (7) 8) 59 (82) 71 (22) 47 (32-37 (9) 10) 60 (83) 72 (23) 50 (39 (13) 14) 62 (85) 73 (51) 24/h25, 27, 34-47, 49-52, 75H, 26, 28-33H2, 1-24H3, (H, 63, 77) (H, 64, 76) (H, 65, 79) (H, 66, 78) /b27-25+/t40-, 41+, 42-, 43+, 44+, 45+, 46+, 47+, 49+, 50+, 51+, 52-/m1/s1
Key
PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N
Ponto de fusão
148-151°C
Ponto de ebulição
1293.8±65.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 9.52e-03 g/l
Biodisponibilidade
A absorção da ciclosporina ocorre principalmente no intestino. A absorção da ciclosporina é altamente variável, com um pico de biodisponibilidade de 30%, às vezes ocorrendo 1-8 horas após a administração, com um segundo pico observado em certos pacientes. A absorção da ciclosporina do tracto gastrointestinal foi considerado incompleto, provavelmente devido aos efeitos de primeira passagem.
Metabolismo
A ciclosporina é metabolizada no intestino e no fígado pelas enzimas CYP450, predominantemente CYP3A4 com contribuições de CYP3A5.
Semi-Vida
A semi-vida da ciclosporina é bifásica e muito variável em diferentes condições, mas em geral costuma durar 19 horas. As informações de prescrição também indicam uma semi-vida terminal de aproximadamente 19 horas, mas com variação entre 10 a 27 horas.
Ligação plasmática
Cerca de 50% da dose administrada da ciclosporina é absorvida pelos eritrócitos, enquanto cerca de 34% se liga às lipoproteínas.
Excreção
Após a conjugação do sulfato, a ciclosporina permanece na bile, onde é decomposta no composto original e então reabsorvida na circulação. A excreção da ciclosporina é principalmente biliar, com apenas 3-6% da dose (incluindo o fármaco original e seus metabólitos) excretados na urina, enquanto 90% da dose administrada é eliminada na bile. Da proporção excretada, menos de 1% da dose é excretada como ciclosporina inalterada.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sandimmun
Licença
Novartis Farma - Produtos Farmacêuticos, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
