Cetoconazol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
1-[4-(4-{[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-one
PubChem
47576
DrugBank
APRD00401
ChemSpider
401695
Código ATC
J02
|
J02AB02
|
D01
|
D01AC08
|
G01
|
G01AF11
DCB
01956
UNII
R9400W927I
KEGG
D00351
ChEBI
CHEBI:48336
ChEMBL
CHEMBL75
Fórmula química
C26H28Cl2N4O4
Massa molar
531.41 g mol-1
SMILES
O=C (N5CCN (c4ccc (OC [C@@H] 1O [C@] (OC1) (c2ccc (Cl) cc2Cl) Cn3ccnc3) cc4) CC5) C
InChI
1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19 (33) 31-10-12-32 (13-11-31) 21-3-5-22 (6-4-21) 34-15-23-16-35-26 (36-23, 17-30-9-8-29-18-30) 24-7-2-20 (27) 14-25 (24) 28/h2-9, 14, 18, 23H, 10-13, 15-17H2, 1H3/t23-, 26-/m0/s1
Key
XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N
Ponto de fusão
146°C
Ponto de ebulição
753.37°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: praticamente insolúvel
Biodisponibilidade
Absorção sistémica após aplicação local do Cetoconazol é desprezível. Por via oral os níveis plasmáticos médios de aproximadamente 3,5 μg/ml, são alcançados entre 1 e 2 horas após a administração oral de uma dose única de 200 mg, tomada com uma refeição.
Metabolismo
Após a sua absorção pelo tracto gastrintestinal, o Cetoconazol é convertido em alguns metabólitos inactivos. A via metabólica mais importante é a oxidação e degradação dos anéis imidazol e piperazina, produzindo-se uma desalquilação e uma hidroxilação aromática.
Semi-Vida
A eliminação plasmática do Cetoconazol é bifásica, com uma vida média de 2 horas, durante as primeiras 10 e 8 horas, após a administração do fármaco.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do Cetoconazol é aproximadamente de 99%, principalmente à fracção albumínica.
Excreção
Aproximadamente 13% da dose do Cetoconazol é excretada na urina, da qual, 2 a 4% é fármaco inalterado. A maior via de excreção e através da bílis.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Nizale, Nizoral, Tedol, Frisolac, Micopar, Rapamic
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Via Tópica pode ser administrado durante a gravidez. Via oral é contra-indicado.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Cutâneo, Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Setembro de 2023
