Celecoxib
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
PubChem
2662
DrugBank
APRD00373
ChemSpider
2562
Código ATC
L01
|
L01XX33
DCB
01918
UNII
JCX84Q7J1L
KEGG
D00567
ChEBI
CHEBI:41423
ChEMBL
CHEMBL118
Fórmula química
C17H14F3N3O2S
Massa molar
381.373 g/mol
SMILES
CC1=CC=C (C=C1) C2=CC (=NN2C3=CC=C (C=C3) S (=O) (=O) N) C (F) (F) F
InChI
1S/C17H14F3N3O2S/c1-11-2-4-12 (5-3-11) 15-10-16 (17 (18, 19) 20) 22-23 (15) 13-6-8-14 (9-7-13) 26 (21, 24) 25/h2-10H, 1H3, (H2, 21, 24, 25)
Key
RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
157-159°C
Ponto de ebulição
529°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 5.03e-03 g/l
Biodisponibilidade
O Celecoxib é bem absorvido, atingindo a concentração plasmática máxima após cerca de 2-3 horas.
Metabolismo
O metabolismo do celecoxib é mediado primariamente via citocromo P450 2C9. Foram identificados três metabólitos, inactivos como inibidores COX-1 ou COX-2, no plasma humano, i.e., um álcool primário, o ácido carboxílico correspondente e o seu conjugado glucoronido.
Semi-Vida
O tempo de semi-vida de eliminação do Celecoxib é de cerca de 8-12 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do Celecoxib é de cerca de 97% e o fármaco não se encontra ligado preferencialmente aos eritrócitos.
Excreção
A eliminação do celecoxib é feita maioritariamente através de metabolismo. Menos de 1% da dose é excretada inalterada na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Celebrex
Licença
Laboratórios Pfizer, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2023
