Cefoxitina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(6S,7R)-4-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
PubChem
441199
DrugBank
DB01331
ChemSpider
389981
Código ATC
J01D
|
J01DC01
DCB
01882
UNII
6OEV9DX57Y
KEGG
D02345
ChEBI
CHEBI:209807
ChEMBL
CHEMBL996
Fórmula química
C16H17N3O7S2
Massa molar
427.454 g/mol
SMILES
O=C2N1/C (=C (\CS [C@@H] 1 [C@] 2 (OC) NC (=O) Cc3sccc3) COC (=O) N) C (=O) O
InChI
1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16 (18-10 (20) 5-9-3-2-4-27-9) 13 (23) 19-11 (12 (21) 22) 8 (6-26-15 (17) 24) 7-28-14 (16) 19/h2-4, 14H, 5-7H2, 1H3, (H2, 17, 24) (H, 18, 20) (H, 21, 22) /t14-, 16+/m1/s1
Key
WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N
Ponto de fusão
149.5°C
Ponto de ebulição
843.4°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.95e-01 g/l
Biodisponibilidade
A Cefoxitina não é absorvida no tracto gastrointestinal.
Metabolismo
A Cefoxitina é largamente distribuída no organismo, mas tem normalmente uma pequena penetração no fluído cerebro-espinal, mesmo quando as meninges estão inflamadas.
Semi-Vida
A Cefoxitina tem uma semi-vida plasmática de 45 a 60 minutos.
Ligação plasmática
A Cefoxitina liga-se em cerca de 70% às proteínas plasmáticas.
Excreção
A maior parte da dose da Cefoxitina é excretada inalterada pelos rins, sendo cerca de 2% metabolizada a descarbamilcefoxitina, a qual é virtualmente inactiva. A cefoxitina é excretada na urina por filtração glomerular e secreção tubular e cerca de 85% da dose é eliminada em 6 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Atralxitina, Niacef, Cefoxil
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IM, IV
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Setembro de 2023