Calcitriol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-methyl-heptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
PubChem
5280453
DrugBank
APRD00246
ChemSpider
4444108
Código ATC
A11
|
A11CC04
|
D05
|
D05AX03
DCB
01652
UNII
FXC9231JVH
KEGG
D00129
ChEBI
CHEBI:17823
ChEMBL
CHEMBL846
Fórmula química
C27H44O3
Massa molar
416.62 g mol
SMILES
O [C@@H] 3C (=C) /C (=CC=C1CCC [C@] 2 ( [C@H] 1CC [C@@H] 2 [C@H] (C) CCCC (O) (C) C) C) C [C@@H] (O) C3
InChI
1/C27H44O3/c1-18 (8-6-14-26 (3, 4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23, 24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2/h10-11, 18, 22-25, 28-30H, 2, 6-9, 12-17H2, 1, 3-5H3/t18-, 22-, 23-, 24+, 25+, 27-/m1/s1
Key
GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N
Ponto de fusão
119-121°C
Ponto de ebulição
565°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 6.67e-03 g/l
Biodisponibilidade
O Calcitriol rapidamente absorvida a partir do intestino.
Metabolismo
A primeira via envolve a actividade de 24-hidroxilase no rim; esta enzima também está presente em muitos tecidos alvo, que possuem o receptor de vitamina D, tais como o intestino delgado. O produto final desta via é uma cadeia lateral encurtada metabólito, ácido calcitroic. A segunda via envolve a conversão de calcitriol através da hidroxilação gradual de carbono-26 e carbono-23, e a ciclização para se obter em última instância, 1a, 25R (OH) 2-26,23 S-lactona D3. A lactona parece ser o principal metabólito circulante em seres humanos.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação sérica do calcitriol é de 9-10 horas.
Ligação plasmática
A ligação plasmática do Calcitriol é de 99.9%.
Excreção
Reciclagem entero-hepática e excreção biliar de calcitriol ocorrer. Os metabólitos de calcitriol são excretados principalmente nas fezes. Excreção cumulativa de radioactividade no sexto dia após a administração intravenosa de calcitriol radioactivo em média de 16% na urina e 49% nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Silkis, Calcijex, Rocaltrol
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea b) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral, IV, Cutâneo.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Setembro de 2023
