Bexaroteno
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyltetralin-2-yl)ethenyl]benzoic acid
PubChem
82146
DrugBank
DB00307
ChemSpider
74139
Código ATC
L01
|
L01XX25
DCB
01238
UNII
A61RXM4375
KEGG
D03106
ChEBI
CHEBI:50859
ChEMBL
CHEMBL1023
Fórmula química
C24H28O2
Massa molar
348.478 g/mol
SMILES
O=C (O) c1ccc (cc1) C (/c2c (cc3c (c2) C (CCC3 (C) C) (C) C) C) =C
InChI
1S/C24H28O2/c1-15-13-20-21 (24 (5, 6) 12-11-23 (20, 3) 4) 14-19 (15) 16 (2) 17-7-9-18 (10-8-17) 22 (25) 26/h7-10, 13-14H, 2, 11-12H2, 1, 3-6H3, (H, 25, 26)
Key
NAVMQTYZDKMPEU-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
230-231°C
Ponto de ebulição
489.7°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.49e-04 g/l.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade do Bexaroteno via oral é Tmax de cerca de 2 h. Refeição de alta gordura aumentou a AUC de 35% e Cmax 48%. Tópica: As concentrações plasmáticas geralmente são inferiores a 5 ng/mL e não excedem 55 ng/mL.
Metabolismo
O Bexaroteno sofre metabolismo oxidativo via CYP450 3A4, e os seus metabólitos são então glucoronidado. Quatro metabólitos de bexaroteno têm sido identificados no plasma: 6- e 7-hidroxi-bexaroteno e 6- e 7-oxo-bexaroteno. Todos os metabólitos são activos in vitro, mas a sua relevância clínica não é conhecida.
Semi-Vida
A semi-vida do Bexaroteno é de 7 h.
Ligação plasmática
A ligação plasmática do Bexaroteno é de >99%.
Excreção
O Bexaroteno e seus metabólitos são eliminados principalmente através do sistema hepatobiliar. Menos de 1% é excretado inalterado na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Targretin
Licença
Eisai Limited
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea c) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
