Beclometasona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-chloro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-[2-(propionyloxy)acetyl]-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl propionate
PubChem
21700
DrugBank
DB00394
ChemSpider
20396
Código ATC
A07
|
A07EA07
|
D07
|
D07AC15
|
R01
|
R01AD01
|
R03
|
R03BA01
DCB
01058
UNII
5B307S63B2
KEGG
D07495
ChEBI
CHEBI:3002
ChEMBL
CHEMBL1200500
Fórmula química
C28H37ClO7
Massa molar
521.042 g/mol
SMILES
O=C (OCC (=O) [C@] 3 (OC (=O) CC) [C@] 2 (C [C@H] (O) [C@] 4 (Cl) [C@@] /1 (\C (=C/C (=O) \C=C\1) CC [C@H] 4 [C@@H] 2C [C@@H] 3C) C) C) CC
InChI
1S/C28H37ClO7/c1-6-23 (33) 35-15-22 (32) 28 (36-24 (34) 7-2) 16 (3) 12-20-19-9-8-17-13-18 (30) 10-11-25 (17, 4) 27 (19, 29) 21 (31) 14-26 (20, 28) 5/h10-11, 13, 16, 19-21, 31H, 6-9, 12, 14-15H2, 1-5H3/t16-, 19-, 20-, 21-, 25-, 26-, 27-, 28-/m0/s1
Key
KUVIULQEHSCUHY-XYWKZLDCSA-N
Ponto de fusão
98-100°C (lit.)
Ponto de ebulição
600.2±55.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em clorofórmio, diclorometano, acetato de etilo e metanol
Biodisponibilidade
A absorção sistémica do dipropionato de beclometasona inalterado (BDP), quando administrado por inalação (inalador de dose calibrada), ocorre através dos pulmões, sendo a absorção oral da dose deglutida desprezível.
Metabolismo
O BDP é rapidamente eliminado da circulação sistémica por metabolismo mediado pelas estearases existentes na maioria dos tecidos. O principal produto do metabolismo é o metabólito activo (B-17-MP). Formam-se igualmente metabólitos inactivos secundários, 21-monopropionato de beclometasona (B-21-MP) e beclometasona (BOH), os quais contribuem pouco para a exposição sistémica.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação terminal da Beclometasona de 0,5 h e 2,7 h, respectivamente.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas da Beclometasona é moderadamente elevada (87%).
Excreção
Aproximadamente 60% da dose de Beclometasona foi excretada nas fezes principalmente como metabólitos polares livres e conjugados, em cerca de 96 horas após administração oral de BDP tritiado. Cerca de 12% da dose foi excretada na urina como metabólitos polares livres e conjugados.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Beclotaide; Beconase; Qvar
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Inalatória.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
