Azitromicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3(dimethylamino)-?-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-?-L-ribo-hexopyranoside
PubChem
55185
DrugBank
APRD00397
ChemSpider
10482163
Código ATC
J01F
|
J01FA10
DCB
00997
UNII
J2KLZ20U1M
KEGG
D07486
ChEBI
CHEBI:2955
ChEMBL
CHEMBL529
Fórmula química
C38H72N2O12
Massa molar
748.92 g mol-1
SMILES
CN (C) [C@H] 3C [C@@H] (C) O [C@@H] (O [C@@H] 2 [C@@H] (C) [C@H] (O [C@H] 1C [C@@] (C) (OC) [C@@H] (O) [C@H] (C) O1) [C@@H] (C) C (=O) O [C@H] (CC) [C@@] (C) (O) [C@H] (O) [C@@H] (C) N (C) C [C@H] (C) C [C@@] 2 (C) O) [C@@H] 3O
InChI
1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38 (10, 46) 31 (42) 24 (6) 40 (13) 19-20 (2) 17-36 (8, 45) 33 (52-35-29 (41) 26 (39 (11) 12) 16-21 (3) 48-35) 22 (4) 30 (23 (5) 34 (44) 50-27) 51-28-18-37 (9, 47-14) 32 (43) 25 (7) 49-28/h20-33, 35, 41-43, 45-46H, 15-19H2, 1-14H3/t20-, 21-, 22+, 23-, 24-, 25+, 26+, 27-, 28+, 29-, 30+, 31-, 32+, 33-, 35+, 36-, 37-, 38-/m1/s1
Key
MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
Ponto de fusão
114°C
Ponto de ebulição
~822.1°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em DMSO (100 mg/ml a 25° C), etanol (100 mg/ml a 25° C), água (<1 mg/ml a 25° C), DMF (16 mg/ml), e etanol: PBS (1:1, pH 7,2) (~ 0,5 mg/ml).
Biodisponibilidade
Após administração oral, a biodisponibilidade da azitromicina é aproximadamente 37%.
Metabolismo
O metabolismo da Azitromicina é hepático. In vitro e in vivo para avaliar o metabolismo de azitromicina não foram realizadas.
Semi-Vida
A semi-vida da Azitromicina é de 68 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas do soro da Azitromicina é variável na gama de concentração de aproximação a exposição humana, diminuindo a partir de 51% a 0,02 ug/mL a 7% em 2 ng/mL.
Excreção
Aproximadamente 12% da dose administrada da Azitromicina por via intravenosa é eliminada como substância original na urina, ao longo de 3 dias, maioritariamente, nas primeiras 24 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Azitrix, Zithromax
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, IV, oftálmica
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
