Atovaquona + Proguanilo
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1E)-1-[amino-(4-chloroanilino)methylidene]-2-propan-2-ylguanidine;3-[4-
(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione;hydrochloride
Número CAS
Sem informação.
PubChem
9917662
DrugBank
Sem informação.
ChemSpider
8093309
Código ATC
P01
|
P01BB51
DCB
Sem informação.
UNII
Sem informação.
KEGG
D02472
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
Sem informação.
Fórmula química
C33H36Cl3N5O3
Massa molar
657.02964
SMILES
CC (C) N=C (N) N=C (N) NC1=CC=C (C=C1) Cl.C1CC (CCC1C2=CC=C (C=C2) Cl) C3=C (C4=CC=
CC=C4C (=O) C3=O) O.Cl
InChI
1S/C22H19ClO3. C11H16ClN5. ClH/c23-16-11-9-14 (10-12-16) 13-5-7-15 (8- 6-13) 19-20 (24) 17-3-1-2-4-18 (17) 21 (25) 22 (19) 26;1-7 (2) 15-10 (13) 17-11 (14) 16-9-5-3-8 (12) 4-6-9;/h1-4, 9-13, 15, 24H, 5-8H2;3-7H, 1-2H3, (H5, 13, 14, 15, 16, 17); 1H
Key
IOTAOYHKWICOBK-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
542.2 °C at 760 mmHg.
Solubilidade
praticamente insolúvel em água.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade da atovaquona é baixa e variável e é altamente dependente da formulação e da dieta. A biodisponibilidade da suspensão aumenta de duas vezes quando administrado com as refeições. Quando administrado com alimento, a biodisponibilidade é de aproximadamente 47%. Sem alimentos, a biodisponibilidade é de 23%.
O Proguanilo tem uma absorção rápida, atingindo picos de concentração plasmática entre 3 a 4 horas, após a toma. O metabólito activo (cicloguanil) atinge o pico mais tardiamente (4 a 9 horas).
O Proguanilo tem uma absorção rápida, atingindo picos de concentração plasmática entre 3 a 4 horas, após a toma. O metabólito activo (cicloguanil) atinge o pico mais tardiamente (4 a 9 horas).
Metabolismo
Algumas evidências sugerem metabolismo limitado da Atovaquona (embora não foram identificados metabólitos).
A transformação do proguanil em cicloguanil está associada à actividade do citocromo P450, CYP 2C19. Uma pequena fracção da transformação do proguanil em cicloguanil é provavalmente catalizada pelo CYP 3A4.
A transformação do proguanil em cicloguanil está associada à actividade do citocromo P450, CYP 2C19. Uma pequena fracção da transformação do proguanil em cicloguanil é provavalmente catalizada pelo CYP 3A4.
Semi-Vida
A Atovaquona tem um tempo de semi-vida de 2 a 3 dias
A semi-vida do proguanil é de 14 a 20 horas, enquanto que a semi-vida do cicloguanil é da ordem das 20 horas.
A semi-vida do proguanil é de 14 a 20 horas, enquanto que a semi-vida do cicloguanil é da ordem das 20 horas.
Ligação plasmática
A Atovaquona está extensivamente às proteínas plasmáticas (99,9%).
A ligação às proteínas do proguanilo é de 75%.
A ligação às proteínas do proguanilo é de 75%.
Excreção
A excreção da Atovaquona é por recirculação entero-hepática e eventual eliminação nas fezes; superior a 94% da dose é excretada inalterada nas fezes ao longo de 21 dias. A excreção pela urina mínima (<0,6%).
A eliminação do Proguanilo ocorre através das fezes e, principalmente, da urina.
A eliminação do Proguanilo ocorre através das fezes e, principalmente, da urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Malarone
Licença
GlaxoSmithkline Produtos Farmacêuticos, Lda.
Cat. Gravidez
A administração de Atovaquona + Proguanilo durante a gravidez só deve ser considerada se os benefícios esperados para a mãe ultrapassarem qualquer potencial risco para o feto.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
