Aprepitant
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
5-([(2R,3S)-2-((R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy)-3-(4-fluorophenyl)morpholino]methyl)-1H-1,2,4-triazol-3(2H)-one
Número CAS
Sem informação.
PubChem
135413536
DrugBank
DB00673
ChemSpider
5293568
Código ATC
A04
|
A04AD12
DCB
00839
UNII
1NF15YR6UY
KEGG
D02968
ChEBI
CHEBI:499361
ChEMBL
CHEMBL1471
Fórmula química
C23H21F7N4O3
Massa molar
534.427 g/mol
SMILES
FC (F) (F) c1cc (cc (c1) C (F) (F) F) [C@H] (O [C@H] 4OCCN (CC/2=N/C (=O) NN\2) [C@H] 4c3ccc (F) cc3) C
InChI
1S/C23H21F7N4O3/c1-12 (14-8-15 (22 (25, 26) 27) 10-16 (9-14) 23 (28, 29) 30) 37-20-19 (13-2-4-17 (24) 5-3-13) 34 (6-7-36-20) 11-18-31-21 (35) 33-32-18/h2-5, 8-10, 12, 19-20H, 6-7, 11H2, 1H3, (H2, 31, 32, 33, 35) /t12-, 19+, 20-/m1/s1
Key
ATALOFNDEOCMKK-OITMNORJSA-N
Ponto de fusão
244-246°C
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solúvel em metanol (não marcado), clorofórmio (não marcado), DMSO (107 mg / ml não marcado), a 25°C, de água (<1 mg / ml não marcado), a 25°C, e etanol (15 mg / ml não marcado) a 25°C, acetato de isopropilo (moderação) (não marcado), e acetonitrilo (ligeiramente) (não marcado).
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade oral média absoluta do aprepitant é de 67% para a cápsula de 80mg e de 59% para a cápsula de 125mg.
Metabolismo
O aprepitant sofre uma extensa metabolização. Foram identificados doze metabólitos do aprepitant no plasma humano. O metabolismo do aprepitant ocorre principalmente por oxidação no anel morfolino e nas suas cadeias laterais, e os metabólitos resultantes apresentavam uma fraca actividade.
Semi-Vida
A semi-vida terminal do Aprepitant é de aproximadamente 9 horas.
Ligação plasmática
O Aprepitant tem uma ligação elevada às proteínas, numa média de 97%.
Excreção
O aprepitant não é excretado inalterado na urina. Os metabólitos são excretados na urina e, por via biliar, excretados nas fezes. Após a administração intravenosa de uma dose única de 100mg de fosaprepitant-[14C], um pró-fármaco do aprepitant, a indivíduos saudáveis, 57% da radioactividade foi recuperada na urina e 45% foi recuperada nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Emend
Licença
Merck Sharp & Dohme, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 28 de Janeiro de 2022
