Antraquinona
O que é
Antraquinona é um composto de fórmula (C14H8O2). Sólido rosáceo, sublimável, sua nitração ou sua sulfonação fornecem intermediários para a síntese dos corantes antraquinónicos. Introduzindo radicais OH, NH2, NR2 tornam-se poderosos corantes, ou os corantes antraquinónico.
As antraquinonas são também conhecidas por antranóides, derivados antracénicos ou derivados hidroxiantracénicos e são uma subclasse dos compostos denominados quinonas.
Nas plantas as antraquinonas são produzidas após a formação das antronas e antronóis, isto por que as antraquinonas são formadas por reações como auto-oxidação das antronas livres ou ainda pela acção de enzimas da própria planta.
As antronas que dão origem as antraquinonas, também podem ser transformadas em diantronas e naftodiantronas, no entanto, apenas as antraquinonas é que possuem acção farmacológica (laxativa).
Quanto às propriedades físicos-químicas analisando de modo geral, as quinonas se apresentam na forma de substâncias cristalinas de coloração amarela até vermelha. As antraquinonas possuem coloração laranja ou vermelha e são as mais estavéis em soluções aquosas acidificadas em relação às diantronas e naftodiantronas.
As antraquinonas hidroxiladas assim como as demais quinonas hidroxiladas em meio alcalino irão produzir o anião fenoxilato que irão se apresentar em uma coloração purpúra.
Não diferente disso, as antraquinonas que possuem hidroxilas no carbono 1 e 8 se apresentam com uma acidez comparada ao dos ácidos carboxílicos por se apresentarem com uma estrutura viníloga com o ácido carboxílico, por essas características o teste utilizado para a sua identificação é a reação de Borntrager que é realizada em meio alcalino.
As antraquinonas são frequentemente encontradas nas famílias Rubiaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae, Verbenaceae e Asphodedelaceae e entre suas acções farmacológicas a principal é o efeito laxativo. Na planta as antraquinonas desempenham a função de defesa contra patógenos devido ao seu efeito antifúngico.
As antraquinonas são também conhecidas por antranóides, derivados antracénicos ou derivados hidroxiantracénicos e são uma subclasse dos compostos denominados quinonas.
Nas plantas as antraquinonas são produzidas após a formação das antronas e antronóis, isto por que as antraquinonas são formadas por reações como auto-oxidação das antronas livres ou ainda pela acção de enzimas da própria planta.
As antronas que dão origem as antraquinonas, também podem ser transformadas em diantronas e naftodiantronas, no entanto, apenas as antraquinonas é que possuem acção farmacológica (laxativa).
Quanto às propriedades físicos-químicas analisando de modo geral, as quinonas se apresentam na forma de substâncias cristalinas de coloração amarela até vermelha. As antraquinonas possuem coloração laranja ou vermelha e são as mais estavéis em soluções aquosas acidificadas em relação às diantronas e naftodiantronas.
As antraquinonas hidroxiladas assim como as demais quinonas hidroxiladas em meio alcalino irão produzir o anião fenoxilato que irão se apresentar em uma coloração purpúra.
Não diferente disso, as antraquinonas que possuem hidroxilas no carbono 1 e 8 se apresentam com uma acidez comparada ao dos ácidos carboxílicos por se apresentarem com uma estrutura viníloga com o ácido carboxílico, por essas características o teste utilizado para a sua identificação é a reação de Borntrager que é realizada em meio alcalino.
As antraquinonas são frequentemente encontradas nas famílias Rubiaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae, Verbenaceae e Asphodedelaceae e entre suas acções farmacológicas a principal é o efeito laxativo. Na planta as antraquinonas desempenham a função de defesa contra patógenos devido ao seu efeito antifúngico.
Usos comuns
Acção laxativa – para apresentar essa acção é necessária a existência de hidroxilas nas posições C-1 e C-8.
Babosa, Ruibarbo, Senna, Cáscara sagrada têm efeitos purgativos catárticos quando usados em doses altas.
Outras ações: Actividade antibacteriana, antifúngica, antiviral contra poliovírus dos tipos 2 e 3 e antitumoral – principalmente das naftaquinonas, porém essas acções são mais importantes para as plantas visto que apresentam elevada toxicidade para as células animais.
Babosa, Ruibarbo, Senna, Cáscara sagrada têm efeitos purgativos catárticos quando usados em doses altas.
Outras ações: Actividade antibacteriana, antifúngica, antiviral contra poliovírus dos tipos 2 e 3 e antitumoral – principalmente das naftaquinonas, porém essas acções são mais importantes para as plantas visto que apresentam elevada toxicidade para as células animais.
Tipo
Molécula pequena.
História
Antraquinona foi obtida pela primeira vez em 1827 pela hidrólise do antraceno e actualmente preparada pela condensação do anidrido ftálico com o benzeno.
Indicações
Acção laxativa.
Classificação CFT
N.D.
Mecanismo De Acção
Sem informação.
Posologia Orientativa
Conforme prescrição médica.
Administração
Sem informação.
Contra-Indicações
Hipersensibilidade à Antraquinona.
Efeitos Indesejáveis/Adversos
Sem informação.
Advertências
Sem informação.
Precauções Gerais
Sem informação.
Cuidados com a Dieta
Sem informação.
Resposta à overdose
Procurar atendimento médico de emergência, ou ligue para o Centro de intoxicações.
Terapêutica Interrompida
Sem informação.
Cuidados no Armazenamento
Mantenha todos os medicamentos fora do alcance de crianças e animais de estimação.
Não deite fora quaisquer medicamentos na canalização ou no lixo doméstico. Pergunte ao seu médico, enfermeiro ou farmacêutico como deitar fora os medicamentos que já não utiliza. Estas medidas ajudarão a proteger o ambiente.
Não deite fora quaisquer medicamentos na canalização ou no lixo doméstico. Pergunte ao seu médico, enfermeiro ou farmacêutico como deitar fora os medicamentos que já não utiliza. Estas medidas ajudarão a proteger o ambiente.
Espectro de susceptibilidade e Tolerância Bacteriológica
Sem informação.
Colagenase de clostridium histolyticum Antraquinona
Observações: Não foram realizados estudos formais de interações medicamentosas com a Colagenase de clostridium histolyticum. Não há uma exposição sistémica quantificável após uma injecção única de Colagenase de clostridium histolyticum em doentes com contratura de Dupuytren e há apenas uma exposição sistémica mínima e de curta duração de Colagenase de clostridium histolyticum em doentes com doença de Peyronie.Interacções: Embora não exista evidência clínica de uma interacção em concentrações farmacologicamente relevantes entre os antibióticos da família das tetraciclinas e das antraciclinas e derivados de antraquinona e o Colagenase de clostridium histolyticum, foi demonstrado que tais derivados inibem in vitro a degradação do colagénio mediado pelas metaloproteinases da matriz. Desta forma, não é recomendada a utilização de Colagenase de clostridium histolyticum em doentes que tomaram antibióticos da família das tetraciclinas (por ex. doxiciclina) no prazo de 14 dias antes da administração da injecção de Colagenase de clostridium histolyticum. - Antraquinona
Informe o seu Médico ou Farmacêutico se estiver a tomar ou tiver tomado recentemente outros medicamentos, incluindo medicamentos obtidos sem receita médica (OTC), Produtos de Saúde, Suplementos Alimentares ou Fitoterapêuticos.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 21 de Fevereiro de 2023
