Ampicilina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
PubChem
6249
DrugBank
APRD00320
ChemSpider
6013
Código ATC
J01C
|
J01CA01
|
S01
|
S01AA19
DCB
00738
UNII
7C782967RD
KEGG
D00204
ChEBI
CHEBI:28971
ChEMBL
CHEMBL174
Fórmula química
C16H19N3O4S
Massa molar
349.41 g·mol
SMILES
O=C (O) [C@@H] 2N3C (=O) [C@@H] (NC (=O) [C@@H] (c1ccccc1) N) [C@H] 3SC2 (C) C
InChI
1S/C16H19N3O4S/c1-16 (2) 11 (15 (22) 23) 19-13 (21) 10 (14 (19) 24-16) 18-12 (20) 9 (17) 8-6-4-3-5-7-8/h3-7, 9-11, 14H, 17H2, 1-2H3, (H, 18, 20) (H, 22, 23) /t9-, 10-, 11+, 14-/m1/s1
Key
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
Ponto de fusão
198-200°C (dec.)(lit.)
Ponto de ebulição
683.9°C at 760 mmHg
Solubilidade
pouco solúvel
Biodisponibilidade
Biodisponibilidade oral da Ampicilina é de 45%, atingindo níveis plasmáticos máximos dentro de 2 horas. IM é de 90%.
Metabolismo
A Ampicilina é amplamente distribuída nos tecidos, alcançando níveis elevados no líquido ascítico parapneumónico sinovial. Na presença de inflamação meníngea tem bom e brônquica difusão. Atravessa a barreira hemato encefálica e é excretada no leite materno.
Semi-Vida
A semi-vida média de eliminação da ampicilina varia entre 1 - 1,5 h.
Ligação plasmática
Cerca de 20% da quantidade sérica total de ampicilina circula ligada às proteínas plasmáticas.
Excreção
A Ampicilina é parcialmente excretada na urina sob a forma de ácido penicilóico inactivo, em quantidades equivalentes a 10 - 12% da dose inicialmente administrada. Tal como com outras penicilinas, a principal via de excreção da ampicilina é a renal, mediante mecanismos de secreção tubular e filtração glomerular. A ampicilina sofre recirculação entero-hepática sendo parcialmente excretada pelas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Hiperbiotico, Hiperbiotico Retard, Ampi-Kel
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IV; IM.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
