Ambrisentano
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S)-2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy]-3-methoxy- 3,3-diphenylpropanoic acid
Número CAS
Sem informação.
PubChem
6918493
DrugBank
DB06403
ChemSpider
5293690
Código ATC
C02
|
C02KX02
DCB
00630
UNII
HW6NV07QEC
KEGG
D07077
ChEBI
CHEBI:135949
ChEMBL
CHEMBL1111
Fórmula química
C22H22N2O4
Massa molar
378.421 g/mol
SMILES
O=C (O) [C@@H] (Oc1nc (cc (n1) C) C) C (OC) (c2ccccc2) c3ccccc3
InChI
1S/C22H22N2O4/c1-15-14-16 (2) 24-21 (23-15) 28-19 (20 (25) 26) 22 (27-3, 17-10-6-4-7-11-17) 18-12-8-5-9-13-18/h4-14, 19H, 1-3H3, (H, 25, 26) /t19-/m1/s1
Key
OUJTZYPIHDYQMC-LJQANCHMSA-N
Ponto de fusão
>150°C (lit.)(dec.)
Ponto de ebulição
551.1°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em DMSO e Metanol
Biodisponibilidade
O Ambrisentano é rapidamente absorvido em humanos.
Metabolismo
O Ambrisentano sofre também metabolismo oxidativo principalmente pelo CYP3A4 e em menor extensão pelo CYP3A5 e CYP2C19 para formar o 4-hidroximetil ambrisentano (21%) o qual é posteriormente glucoronisado a 4-hidroximetil ambrisentano glucuronídeo (5%).
Semi-Vida
O tempo de semi-vida plasmática do Ambrisentano no ser humano varia de 13,6 a 16,5 horas.
Ligação plasmática
O Ambrisentano liga-se em grande medida às proteínas plasmáticas. A ligação às proteínas plasmáticas do ambrisentano in vitro foi, em média, 98,8% e independente da concentração ao longo do intervalo de 0,2 -20 microgramas/ml. O ambrisentano liga-se principalmente à albumina (96,5%) e em menor extensão à alfa1-glicoproteína ácida
Excreção
O Ambrisentano e os seus metabólitos são eliminados principalmente na bílis após metabolização hepática e/ou extra-hepática. Aproximadamente 22% da dose administrada é recuperada na urina após administração oral, sendo que 3,3% é ambrisentano na forma inalterada.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Volibris
Licença
Glaxo Group Limited
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea b) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
