Ácido obeticólico
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(4R)-4-[(3R,5S,6R,7R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
PubChem
447715
DrugBank
DB05990
ChemSpider
394730
Código ATC
A05A
|
A05AA04
DCB
Sem informação.
UNII
0462Z4S4OZ
KEGG
C15636
ChEBI
CHEBI:43602
ChEMBL
CHEMBL566315
Fórmula química
C26H44O4
Massa molar
420.634 g/mol
SMILES
C1 [C@@] 2 ( [C@] 3 (CC [C@] 4 ( [C@] ( [C@@] 3 ( [C@@H] ( [C@@H] ( [C@@] 2 (C [C@@H] (C1) O) [H] ) CC) O) [H] ) (CC [C@@] 4 ( [C@@H] (CCC (O) =O) C) [H] ) [H] ) C) [H] ) C
InChI
1S/C26H44O4/c1-5-17-21-14-16 (27) 10-12-26 (21, 4) 20-11-13-25 (3) 18 (15 (2) 6-9-22 (28) 29) 7-8-19 (25) 23 (20) 24 (17) 30/h15-21, 23-24, 27, 30H, 5-14H2, 1-4H3, (H, 28, 29) /t15-, 16-, 17-, 18-, 19+, 20+, 21+, 23+, 24-, 25-, 26-/m1/s1
Key
ZXERDUOLZKYMJM-ZWECCWDJSA-N
Ponto de fusão
108–110°C (226–230°F)
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
O ácido obeticólico é absorvido com concentrações plasmáticas máximas (Cmáx) num tempo mediano (tmáx) de aproximadamente 2 horas. A coadministração com alimentos não altera a extensão da absorção do ácido obeticólico.
Metabolismo
O volume de distribuição do ácido obeticólico é de 618 l. Os volumes de distribuição do ácido
glico- e tauro-obeticólico ainda não foram determinados.
glico- e tauro-obeticólico ainda não foram determinados.
Semi-Vida
Informação não disponível.
Ligação plasmática
A ligação de proteínas plasmáticas humanas ao ácido obeticólico e seus conjugados é superior a 99%.
Excreção
Após a administração do ácido obeticólico radiomarcado, mais de 87% é excretado nas fezes. A excreção urinária é inferior a 3%.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Ocaliva
Licença
Intercept Pharma Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Outubro de 2024
