Ácido gamolénico
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic acid
Número CAS
Sem informação.
PubChem
5280933
DrugBank
DB13854
ChemSpider
4444436
Código ATC
D11A
|
D11AX02
DCB
00225
UNII
78YC2MAX4O
KEGG
D07213
ChEBI
CHEBI:28661
ChEMBL
ChEMBL464982
Fórmula química
C18H30O2
Massa molar
278.4 g/mol
SMILES
CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-
Key
VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Os resultados de um estudo farmacocinético sugerem que os níveis terapêuticos de GLA podem ser alcançados dentro de uma semana. Os níveis plasmáticos de GLA em jejum se estabilizaram sete dias após o início do tratamento, independentemente da dose.
Metabolismo
Através do alongamento mediado pela elongase (ELOVL5), o ácido gamolénico é rapidamente convertido em ácido dihomo-gama-linolênico (DGLA), que é ainda mais oxigenado em prostaglandina E1 (PGE1) via actividade enzimática da COX-1 ou COX-2, dependendo do tipo de célula 1. A PGE1 pode ser metabolizada em restos menores de prostaglandina, principalmente ácidos dicarboxílicos, que sofrem excreção renal. enzima lipoxigenase 1.
Embora a via enzimática seja menos predominante em relação ao ELOVL5 na maioria das células, o DGLA também pode ser convertido em ácido araquidónico (AA) por meio da actividade delta-5-dessaturada 4, onde os átomos de hidrogénio são removidos seletivamente para criar novas ligações duplas F27]. O ácido araquidónico é um precursor na biossíntese de prostaglandinas E2, tromboxanos e leucotrienos, que são potentes mediadores inflamatórios e desempenham um papel importante nas vias inflamatórias.
Embora a via enzimática seja menos predominante em relação ao ELOVL5 na maioria das células, o DGLA também pode ser convertido em ácido araquidónico (AA) por meio da actividade delta-5-dessaturada 4, onde os átomos de hidrogénio são removidos seletivamente para criar novas ligações duplas F27]. O ácido araquidónico é um precursor na biossíntese de prostaglandinas E2, tromboxanos e leucotrienos, que são potentes mediadores inflamatórios e desempenham um papel importante nas vias inflamatórias.
Semi-Vida
Informação não disponível.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
Espera-se que os metabólitos do ácido gamolénico sofram excreção renal.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Sem informação.
Estado Legal
Sem informação.
Via de Adm.
Sem informação.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
