Acarbose
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5- {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl- 5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3- (hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino} tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,4-dihydroxy- 6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}- 6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triol
PubChem
444254
DrugBank
DB00284
ChemSpider
392239
Código ATC
A10B
|
A10BF01
DCB
00017
UNII
T58MSI464G
KEGG
D00216
ChEBI
CHEBI:2376
ChEMBL
CHEMBL1566
Fórmula química
>C25H43NO18
Massa molar
645.605 g/mol
SMILES
O ( [C@H] 1 [C@H] (O) [C@@H] (O) [C@H] (O) O [C@@H] 1CO) [C@H] 4O [C@@H] ( [C@@H] (O [C@H] 3O [C@H] (C) [C@@H] (N [C@H] 2/C=C (/CO) [C@@H] (O) [C@H] (O) [C@H] 2O) [C@H] (O) [C@H] 3O) [C@H] (O) [C@H] 4O) CO
InChI
1S/C25H43NO18/c1-6-11 (26-8-2-7 (3-27) 12 (30) 15 (33) 13 (8) 31) 14 (32) 19 (37) 24 (40-6) 43-22-10 (5-29) 42-25 (20 (38) 17 (22) 35) 44-21-9 (4-28) 41-23 (39) 18 (36) 16 (21) 34/h2, 6, 8-39H, 3-5H2, 1H3/t6-, 8+, 9-, 10-, 11-, 12+, 13+, 14+, 15+, 16-, 17-, 18-, 19-, 20-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25-/m1/s1
Key
XUFXOAAUWZOOIT-SXARVLRPSA-N
Ponto de fusão
165-170°C
Ponto de ebulição
971.6°C at 760 mmHg
Solubilidade
Muito solúvel em água, solúvel em metanol, praticamente insolúvel em cloreto de metileno.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade da Acarbose é de 1-2%.
Metabolismo
A acarbose só é metabolizada dentro do tracto gastrointestinal por bactérias do intestino e também de enzimas digestivas, em menor grau. Derivados de 4-methylpyrogallol (sulfato, metil e conjugados glucoronidos) são os principais metabólitos. Um metabólito (formado por clivagem de uma molécula de glicose a partir de acarbose) também tem actividade inibidora de alfa-glicosidase.
Semi-Vida
As semi-vidas de eliminação plasmática da Acarbose são de 3,7 ± 2,7 h para a fase de distribuição e de 9,6 ± 4,4 h para a fase de eliminação.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
A fracção da Acarbose excretada com a urina foi de 1,7% da dose administrada. 51% da actividade foi eliminada com as fezes no decurso de um período de 96 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Glucobay
Licença
Centrofarma - Indústria e Comércio de Produtos Farmacêuticos Unipessoal, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
