Lamivudina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one
PubChem
73339
DrugBank
DB00709
ChemSpider
66068
Código ATC
J05
|
J05AF05
DCB
05152
UNII
2T8Q726O95
KEGG
D00353
ChEBI
CHEBI:63577
ChEMBL
CHEMBL141
Fórmula química
C8H11N3O3S
Massa molar
229.26 g/mol
SMILES
O=C1/N=C (/N) \C=C/N1 [C@@H] 2O [C@@H] (SC2) CO
InChI
1S/C8H11N3O3S/c9-5-1-2-11 (8 (13) 10-5) 6-4-15-7 (3-12) 14-6/h1-2, 6-7, 12H, 3-4H2, (H2, 9, 10, 13) /t6-, 7+/m1/s1
Key
JTEGQNOMFQHVDC-RQJHMYQMSA-N
Ponto de fusão
160-162°C
Ponto de ebulição
475.4±55.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.76e +00 g/l.
Biodisponibilidade
A Lamivudina é bem absorvida a partir do tracto gastrointestinal e a sua biodisponibilidade oral em adultos varia normalmente entre 80 e 85%.
Metabolismo
O metabolismo da lamivudina é uma via menor de eliminação. No homem, o metabólito conhecido apenas de lamivudina é o metabólito trans-sulfóxido. Esta biotransformação é catalisada por sulfotransferases.
Semi-Vida
O tempo de semi-vida plasmática da Lamivudina é de (5 a 7 horas).
Ligação plasmática
A Lamivudina apresenta baixa ligação à principal proteína plasmática, albumina (<16% - 36% à albumina sérica em estudos in vitro).
Excreção
A Lamivudina é predominantemente eliminada na forma inalterada por excreção renal.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Epivir, Zeffix
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Administrar com precaução na gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea b) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 28 de Janeiro de 2022