Fidaxomicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
3-(((6-Deoxy-4-O-(3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoyl)-2-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)oxy)-methyl)-12(R)-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-(2-methyl-1-oxopropyl)-β-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-11(S)-ethyl-8(S)-hydroxy-18(S)-(1(R)-hydroxyethyl)-9,13,15-trimethyloxacyclooctadeca-3,5,9,13,15-pentaene-2-one
PubChem
10034073
DrugBank
DB08874
ChemSpider
8209640
Código ATC
A07
|
A07AA12
DCB
10776
UNII
Z5N076G8YQ
KEGG
D09394
ChEBI
CHEBI:68590
ChEMBL
CHEMBL1255800
Fórmula química
C52H74Cl2O18
Massa molar
1058.04 g/mol
SMILES
CC [C@H] 1/C=C (/ [C@H] (C/C=C/C=C (/C (=O) O [C@@H] (C/C=C (/C=C (/ [C@@H] 1O [C@H] 2 [C@H] ( [C@H] ( [C@@H] (C (O2) (C) C) OC (=O) C (C) C) O) O) \C) \C) [C@@H] (C) O) \CO [C@H] 3 [C@H] ( [C@H] ( [C@@H] ( [C@H] (O3) C) OC (=O) C4=C (C (=C (C (=C4O) Cl) O) Cl) CC) O) OC) O) \C
InChI
1S/C52H74Cl2O18/c1-13-30-22-26 (6) 33 (56) 18-16-15-17-31 (23-66-51-45 (65-12) 42 (61) 44 (29 (9) 67-51) 69-49 (64) 35-32 (14-2) 36 (53) 39 (58) 37 (54) 38 (35) 57) 48 (63) 68-34 (28 (8) 55) 20-19-25 (5) 21-27 (7) 43 (30) 70-50-41 (60) 40 (59) 46 (52 (10, 11) 72-50) 71-47 (62) 24 (3) 4/h15-17, 19, 21-22, 24, 28-30, 33-34, 40-46, 50-51, 55-61H, 13-14, 18, 20, 23H2, 1-12H3/b16-15+, 25-19+, 26-22+, 27-21+, 31-17+/t28-, 29+, 30+, 33+, 34+, 40-, 41+, 42-, 43+, 44+, 45-, 46+, 50-, 51+/m1/s1
Key
ZVGNESXIJDCBKN-QQUDRTFHSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
1046.4±65.0 °C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em etanol, metanol, DMF, DMSO, e solubilidade em água limitada.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade em seres humanos da Fidaxomicina é desconhecida. Em adultos saudáveis, a Cmax é de aproximadamente 9,88ng/mL e a AUC0-t é de 69,5ng-h/mL após a administração de 200 mg de fidaxomicina, com uma Tmax de 1,75horas.
Metabolismo
Fidaxomicina é hidrolisado por ácido gástrico ou microssomas intestinais em um metabólito menos activo (OP-1118). O sistema de enzima citocromo não estão envolvidas no metabolismo de fidaxomicina.
Semi-Vida
A semi-vida da Fidaxomicina é de 200 mg, assuntos saudáveis = 11,7 horas.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
Após uma dose única de 200 mg de fidaxomicina, a maior parte da dose administrada (acima de 92%) foi recuperada nas fezes como fidaxomicina ou como o seu metabólito OP-1118 (66%). As vias principais de eliminação da fidaxomicina sistemicamente disponível não estão caraterizadas. A eliminação através da urina é negligenciável (<1%).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Dificlir
Licença
Astellas Pharma Europe B.V.
Cat. Gravidez
Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
